Alex „Hitch“ Hitchens, genannt der „Date Doktor“, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und Meister seines Fachs. Er verschafft jedem noch so mittelmäßigen Typen ein Rendezvous mit dessen Traumfrau. Sein Erfolgsgeheimnis? Er bringt normale Jungs mit außergewöhnlichen Frauen zusammen. Denn Hitch weiß, was Frauen wünschen und hat alle Tricks drauf. Dank seiner genialen Flirt-Tipps und guten Kontakte arrangiert Hitch seiner männlichen Kundschaft Verabredungen mit den heißesten Ladys der Stadt, wie der schönen Schauspielerin Allegra Cole, die erst kürzlich zur „Sexiest Woman Alive“ gewählt wurde. Hitchs Motto: Spätestens beim dritten Date ist die Frau erobert – sonst gibt es eine Geld-zurück-Garantie. Leider gibt es immer wieder traurige Fälle wie Albert, die trotz massivem Nachhilfeunterricht in Sachen „Wie baggere ich erfolgreich eine Frau an?“ so gar nicht an Esprit gewinnen und Hitch an den Rand der Verzweiflung bringen. Zu allem Überfluss schleicht sich auch noch die mit allen Wassern gewaschene Journalistin Sara Undercover in Hitchs Agentur ein, um hinter das Geheimnis seiner berühmt-berüchtigten Trainingskurse zu kommen. Nach einigen persönlichen Enttäuschungen glaubt Sara – genau wie Hitch – nicht mehr an die große Liebe und begegnet romantischen Beziehungen eher mit ernüchtertem Zynismus. Ironischerweise macht beide genau diese Einstellung wie geschaffen füreinander. Und so findet sich der abgeklärte Profi Hitch bald auf ungewohntem Terrain – denn nun ist auch er einmal scheinbar hoffnungslos verliebt und benimmt sich in Saras Gegenwart genauso unbeholfen und ungeschickt wie seine Klienten...